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2-Methylchinolin
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2-Methylchinolin (Trivialname Chinaldin) ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem ChinolingerΓΌst, welches in 2-Position mit einer Methylgruppe substituiert ist.

Contents

β€’ Vorkommen
β€’ Verwendung

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Vorkommen

NatΓΌrlich kommt 2-Methylchinolin in TeeblΓ€ttern und JasminblΓΌten vor.cite-ref-dr-dukes-47058-3-0[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Methylchinolin kommt zu etwa 0,2 % im Steinkohlenteer vor und kann aus diesem durch geeignete Verfahren gewonnen werden. 2-Methylchinolin geht bei der Destillation des Teers in der zusammen mit Chinolin und Isochinolin in der gleichen Fraktion ΓΌber. Nach Extraktion mit SchwefelsΓ€ure wird 2-Methylchinolin durch FΓ€llung mit Ammoniak von diesen abgetrennt.cite-ref-ul-2-1[2]

Synthetisch kann 2-Methylchinolin durch eine Skraup-Synthese aus Anilin und Crotonaldehyd gewonnen werden.cite-ref-ul-2-2[2]

Verwendung

2-Methylchinolin wird zur Herstellung von Farbstoffen wie Pinacyanol, Chinolingelb oder Chinaldinrot verwendet.cite-ref-ul-2-3[2] Es wurde gezeigt, dass 2-Methylchinolinsulfatcite-ref-4[4] als AnΓ€sthetikum fΓΌr Fischtransporte genutzt werden kann.cite-ref-5[5]

Einzelnachweise

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
cite-note-ul-22. S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita, H. Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Weinheim.
cite-note-dr-dukes-47058-33. ↑ 2-METHYL-QUINOLINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2024.
cite-note-44. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylchinolinsulfat: CAS-Nr.: 655-76-5, EG-Nr.: 636-233-5, ECHA-InfoCard: 100.164.049, PubChem: 12215443, ChemSpider: 19989860, Wikidata: Q27258514.
cite-note-55. ↑ G. C. Blasiola Jr.: Quinaldine sulphate, a new anaesthetic formulation for tropical marine fishes, in: Journal of Fish Biology, Bd. 10, 1977, S. 113–119; doi:10.1111/j.1095-8649.1977.tb04048.x.